No es común que un jugador que se retira del beisbol por más de dos años, pueda mantener un nivel que le permita regresar a Grandes Ligas. Jon Singleton debutó en MLB en 2014 con los Houston Astros, con quienes jugó hasta 2015. En 2016 y 2017 tuvo actividad en las sucursales de los Astros. De 2018 a 2020 estuvo fuera de los diamantes y su regreso al beisbol se dio en 2021 cuando llegó a los Diablos Rojos del México, desde donde inició su regreso a la MLB.
En 2023 jugó con Brewers y Astros y en 2024 fue el primera base titular de los Astros durante toda la temporada. El año pasado solamente participó en 3 juegos con los Astros y se la paso la mayoría del verano en Triple A en el equipo de Syracuse donde fue compañero de Joey Meneses.
En 2021 con Diablos vio acción en 46 juegos, pegando 15 home runs y produciendo 36 carreras, terminando con un porcentaje de bateo de .321. Además, sumó 44 imparables y anotó en 37 ocasiones. El cañonero negoció 51 bases por bolas, siendo el líder de pasaportes en el equipo. Al bat uno de sus momentos más espectaculares se dio el 30 de julio de 2021 cuando tuvo un juego de tres cuadrangulares y seis producidas frente a los Tigres de Quintana Roo.
Jon Singleton se une a Robinson Canó y Franklin Barreto como los refuerzos extranjeros confirmados de los Diablos Rojos del México para la Temporada 2026.
